Сын стал плакать в детском саду. Как помочь?

[Alf27]

Добрый день!
Мальчик 4 года 11 месяцев.
Занятия в развивающих центрах стал посещать с 1 года вместе со мной, затем в 3 года посещение на 2 часа без меня, примерно с 4 лет уже на 4 часа. Никогда не плакал, проблем с расставанием со мной не было.

В апреле этого года (сыну 4,5 года) стал посещать новый детский сад (дали место), первые два дня ходил до сна, на третий день приехала забирать до сна - расплакался, что хочет спать с детьми, оставила как и просил и с этого дня забирала уже после полдника. В таком режиме отходили 2 месяца до конца мая. На лето решили сделать перерыв (выезжали за город, к тому же в июне были сборные группы, в июне-июле ремонт в саду, поэтому детей переводили в другие сады).
В последний день до нашего "отпуска" в саду был праздник, на который пригласили родителей, я с младшим сыном приехала тоже. Праздник закончился и сын наотрез отказался оставаться на сон (праздник был до обеда), расплакался, сказал, что больше не хочет в сад. В этот день был последний день работы одного из воспитателей (по многочисленным просьбам родителей воспитателя уволили), поскольку мы ходили только 2 месяца, то из-за чего уволили сказать сложно (хотя я присутствовала на собрании, когда родители высказывали свое недовольство, но все говорили общими фразами и без конкретики).
Чисто интуитивно воспитатель лично мне не понравился сразу, по манере разговора с родителями (свысока), по манере обращения к детям (резко, грубо).

1 сентября пошли снова в сад. Был праздник. Сразу оговорюсь, что праздники сын не любит, как-то сразу "собирается", напрягается, начинает выяснять кто там будет, кто во что нарядится. На празднике я тоже присутствовала с младшим сыном. По-моему в этот день сын не плакал, сказал что очень скучал по мне в саду, я ответила, что тоже очень соскучилась по нему.
Из изменений:
1. В группу пришел новый мальчик (это наш бывший сосед по квартире, но сын его не вспомнил, прошло уже два года как они не виделись, поэтому пишу "новый"), который начал плакать со второго дня посещения, сын начал плакать вместе с ним.
2. Пришел новый воспитатель, на вид очень тихая милая девушка, но пока сама присматриваюсь к ней, общалась с ней мало, поскольку три первых дня оба воспитателя работали в тандеме, и прежний воспитатель пока взяла все в свои руки, в том числе по общению с родителями.

На следующий день пришел в сад, убежал в группу, я его спросила когда его забирать, он мне крикнул, что спать не будет. Я не придала этому значения, тем более, что в саду спит хорошо и без проблем засыпает. Приехала его забирать после полдника (забрала чуть позже минут на 20), воспитатели (были обе) сказали, что плакал очень сильно, что после полдника встал рядом с дверью и ждал, не дождался убежал играть. Вечером дома сказал, что в сад больше не пойдет и спать там не будет. Еле с мужем уговорили остаться до сна.
На следующее утра сказал, что в сад больше не пойдет, но уговорила остаться до сна. Пришли в сад - начал плакать при расставании, пока из группы не вышла так и плакал. Воспитатель (уже нам знакомый) сказала, что плакал в течение часа, после чего она ему сказала, что жалеть его больше не будет ибо хватит и нянечке запретила, успокоился и больше не плакал. У сына есть такое, чем больше жалеешь, тем больше будет плакать.
Сегодня договорились с сыном, что он останется на сон, но спать не будет (будет лежать с открытыми глазами) и что завтра в сад не пойдет, только эти два условия успокаивали его при расставании со мной в саду. Сегодня как увидел нового воспитателя сразу в слезы в меня вцепился, с ней в группу идти отказался, переоделись со слезами, отвела его сама. Понимаю, что не права, но когда в очередной раз начал плакать сказала, что раз он не выполняет своих договоренностей (а мы договаривались, что скучать можно, а вот плакать не надо), то договоренности не вести его завтра в сад тоже не выполню. Успокоился и пошел завтракать.
Сейчас звонила воспитателю, вроде бы лег полежать, сегодня решила забрать после полдника сегодня и 2 дня отдыха у него будет. Говорит, что устал от садика.
Еще такой момент, вчера проговорили с уже привычным нам воспитателем. Сын сказал, что у них принято в саду угощать детей принесенными печеньями, конфетами, я эту тему подхватила, говорю давай тоже всех угостим. Вчера сходили вместе с ним купили угощенье, воспитатель сказала, что угощать будем на полдник, но поскольку я не знала останется ли сын на сон, да и договоренность была с другим воспитателем (сегодня полностью новый воспитатель), да и сын не вспомнил об этом, то решила отложить до понедельника и с новыми силами, попытаться опять оставить до полдника.

Вопросы.
1. Правильно ли я понимаю, что слишком "резко" начали посещать сад после длительного перерыва? Тем более новый воспитатель...Что сейчас можно сделать? Как успокоить сына? Такое ощущение, что он боится нового воспитателя.
2. Стоит ли сейчас не настаивать и водить на полдня? С моей стороны такая возможность имеется, другое дело, не знаю как к этому отнесутся воспитатели.
3. Может водить на полный день к знакомому уже воспитателю, а к новому до сна?

Спасибо. Извините за сумбур.